Síntesis de BOP (acoplador de péptidos) en fase sólida
En este trabajo se reporta la síntesis de BOP en fase sólida (Resina-BOP), a través de la unión covalente de HMPA a la resina de Merrifield. Este proceso tiene como fin eliminar la contaminación causada por la HMPA cuando el reactivo acoplador BOP es usado en solución. La resina se trato con clorhidrato de metilamina para generar una metilaminoresina; ésta se hizo reaccionar con una solución de PCl3 para dar lugar a la resina 5 que a su vez se hizo reaccionar con dimetilamina para obtener la resina activa 6. Esta última resina se trató con TPA para formar a Bis-(dimetilamino)-metilamino-resindiclorofosfato 7. Esta se hizo reaccionar con hidroxibenzotriazol para generar 8 y por último se intercambió el anión cloruro por el hexafluorofosfato con KPF6, sintetizándose de esta manera el BOP soportado en la resina de Merrifield. La resina-BOP (2) fue empleada posteriormente para la síntesis de éster metílico de N'-1,2,3,4-tetrahidro-2,4-dioxoquinazolin-3N-ilacetil triptofano (10).
| Main Authors: | , |
|---|---|
| Format: | Digital revista |
| Language: | Spanish / Castilian |
| Published: |
Sociedad Química de México A.C.
2000
|
| Online Access: | http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0583-76932000000200006 |
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| Summary: | En este trabajo se reporta la síntesis de BOP en fase sólida (Resina-BOP), a través de la unión covalente de HMPA a la resina de Merrifield. Este proceso tiene como fin eliminar la contaminación causada por la HMPA cuando el reactivo acoplador BOP es usado en solución. La resina se trato con clorhidrato de metilamina para generar una metilaminoresina; ésta se hizo reaccionar con una solución de PCl3 para dar lugar a la resina 5 que a su vez se hizo reaccionar con dimetilamina para obtener la resina activa 6. Esta última resina se trató con TPA para formar a Bis-(dimetilamino)-metilamino-resindiclorofosfato 7. Esta se hizo reaccionar con hidroxibenzotriazol para generar 8 y por último se intercambió el anión cloruro por el hexafluorofosfato con KPF6, sintetizándose de esta manera el BOP soportado en la resina de Merrifield. La resina-BOP (2) fue empleada posteriormente para la síntesis de éster metílico de N'-1,2,3,4-tetrahidro-2,4-dioxoquinazolin-3N-ilacetil triptofano (10). |
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