Metabolitos secundarios de plantas superiores y análogos con actividad biológica
En el presente trabajo de Tesis se describe el aislamiento, elucidaciónestructural y actividad biológica de los metabolitos secundarios presentes en losextractos etanólicos de dos especies nativas: Cordia americana (L.) Gottschling & J. S. Mill e Hyalis argentea D. Don ex Hook & Arn var. latisquama Cabrera. Tambiénse detalla la obtención de derivados semisintéticos a partir de productos naturalesabundantes. Cordia americana (L.) Gottschling & J. S. Mill es un árbol madereroampliamente distribuido en el norte argentino. A partir de la corteza de este árbol seaislaron seis neolignanos nuevos que poseen en su estructura un particular biciclo [2.2.2] octeno, muy poco común en otros productos naturales. Se investigó laactividad antifúngica, antibiótica y antioxidante de dichos compuestos. A partir del extracto etanólico del arbusto costero Hyalis argentea D. Don ex Hook & Arn var. latisquama se aislaron e identificaron veintiséis terpenoides y unacumarina. Cuatro de estos compuestos son nuevos. Tanto los extractos crudos de laspartes aéreas y rizomas, como los compuestos puros fueron ensayados frente a loshongos patógenos Candida albicans y Cryptococcus neoformans. Además, unaalícuota del extracto polar de las partes aéreas fue incluida en pinturas de matrizsoluble, a fin de evaluar su capacidad antifouling en ensayos de campo realizados enel Puerto de Mar del Plata. Con la intención de adicionar residuos que tuvieran actividad antifoulingreconocida, se obtuvieron diez derivados a partir del ácido abiético, uno de losmayores constituyentes de la resina colofonia. Cuatro de estos compuestos sereportan por primera vez. Con el mismo objetivo, se adicionó un residuo oxazólico a ácidos biliaresobteniéndose siete derivados nuevos. También se sintetizó el oxazol que se utilizópara modificar a los ácidos biliares. Tanto este compuesto, como los derivados de losácidos biliares y los ácidos biliares de partida fueron utilizados en ensayos deactividad antifúngica frente a Candida albicans. Además, algunos de los derivadosfueron incorporados en pinturas antifouling. Palabras clave: plantas superiores, metabolitos secundarios abundantes, Cordiaamericana, neolignanos, Hyalis argentea var. latisquama, terpenoides, ácido abiético,ácidos biliares, modificaciones sintéticas, oxazoles, actividad antifúngica, actividadantifouling, actividad antioxidante.
| Main Author: | |
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| Other Authors: | |
| Format: | info:eu-repo/semantics/doctoralThesis biblioteca |
| Language: | spa |
| Published: |
Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
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| Subjects: | PLANTAS SUPERIORES, METABOLITOS SECUNDARIOS ABUNDANTES, NEOLIGNANOS, HYALIS ARGENTEA VAR. LATISQUAMA, TERPENOIDES, ACIDO ABIETICO, ACIDOS BILIARES, MODIFICACIONES SINTETICAS, OXAZOLES, ACTIVIDAD ANTIFUNGICA, ACTIVIDAD ANTIFOULING, ACTIVIDAD ANTIOXIDANTE, HIGHER PLANTS, SECONDARY METABOLITES, NEOLIGNANS, TERPENOIDS, ABIETIC ACID, BILE ACIDS, SYNTHETIC MODIFICATIONS, ANTIFUNGAL ACTIVITY, ANTIFOULING ACTIVITY, ANTIOXIDANT ACTIVITY, |
| Online Access: | https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n5669_Fernandez http://repositoriouba.sisbi.uba.ar/gsdl/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=aextesis&d=tesis_n5669_Fernandez_oai |
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| Summary: | En el presente trabajo de Tesis se describe el aislamiento, elucidaciónestructural y actividad biológica de los metabolitos secundarios presentes en losextractos etanólicos de dos especies nativas: Cordia americana (L.) Gottschling & J. S. Mill e Hyalis argentea D. Don ex Hook & Arn var. latisquama Cabrera. Tambiénse detalla la obtención de derivados semisintéticos a partir de productos naturalesabundantes. Cordia americana (L.) Gottschling & J. S. Mill es un árbol madereroampliamente distribuido en el norte argentino. A partir de la corteza de este árbol seaislaron seis neolignanos nuevos que poseen en su estructura un particular biciclo [2.2.2] octeno, muy poco común en otros productos naturales. Se investigó laactividad antifúngica, antibiótica y antioxidante de dichos compuestos. A partir del extracto etanólico del arbusto costero Hyalis argentea D. Don ex Hook & Arn var. latisquama se aislaron e identificaron veintiséis terpenoides y unacumarina. Cuatro de estos compuestos son nuevos. Tanto los extractos crudos de laspartes aéreas y rizomas, como los compuestos puros fueron ensayados frente a loshongos patógenos Candida albicans y Cryptococcus neoformans. Además, unaalícuota del extracto polar de las partes aéreas fue incluida en pinturas de matrizsoluble, a fin de evaluar su capacidad antifouling en ensayos de campo realizados enel Puerto de Mar del Plata. Con la intención de adicionar residuos que tuvieran actividad antifoulingreconocida, se obtuvieron diez derivados a partir del ácido abiético, uno de losmayores constituyentes de la resina colofonia. Cuatro de estos compuestos sereportan por primera vez. Con el mismo objetivo, se adicionó un residuo oxazólico a ácidos biliaresobteniéndose siete derivados nuevos. También se sintetizó el oxazol que se utilizópara modificar a los ácidos biliares. Tanto este compuesto, como los derivados de losácidos biliares y los ácidos biliares de partida fueron utilizados en ensayos deactividad antifúngica frente a Candida albicans. Además, algunos de los derivadosfueron incorporados en pinturas antifouling. Palabras clave: plantas superiores, metabolitos secundarios abundantes, Cordiaamericana, neolignanos, Hyalis argentea var. latisquama, terpenoides, ácido abiético,ácidos biliares, modificaciones sintéticas, oxazoles, actividad antifúngica, actividadantifouling, actividad antioxidante. |
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