Estudo das condições reacionais da reação de clivagem oxidativa de β-hidróxi éteres bicíclicos promovida por tetróxido de rutênio
A systematic study of the reaction of β-hydroxy ethers with ruthenium tetraoxide (RuO4), generated in situ from ruthenium trichloride and sodium periodate, is presented, leading to nine-membered ring keto-lactones in moderate yields. Three different solvent systems - AcOEt/MeCN/H2O, MeCN/H2O and DMC/H2O - were studied leading to the desired products in lower yields than those obtained with the classical mixture of CCl4/MeCN/H2O, commonly used in reactions promoted by this oxidant. However, it is noteworthy that these new solvent systems represent greener alternatives to the chlorinated solvents used in the oxidative cleavage of β-hydroxy ethers by RuO4.
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| Published: |
Sociedade Brasileira de Química
2010
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oai:scielo:S0100-404220100010000212010-12-16Estudo das condições reacionais da reação de clivagem oxidativa de β-hidróxi éteres bicíclicos promovida por tetróxido de rutênioFerraz,Helena M. C.Scalfo,Alexsandra C.Vilalba,Bruno T.Longo Jr,Luiz S. medium ring lactones oxidative cleavage ruthenium tetraoxide A systematic study of the reaction of β-hydroxy ethers with ruthenium tetraoxide (RuO4), generated in situ from ruthenium trichloride and sodium periodate, is presented, leading to nine-membered ring keto-lactones in moderate yields. Three different solvent systems - AcOEt/MeCN/H2O, MeCN/H2O and DMC/H2O - were studied leading to the desired products in lower yields than those obtained with the classical mixture of CCl4/MeCN/H2O, commonly used in reactions promoted by this oxidant. However, it is noteworthy that these new solvent systems represent greener alternatives to the chlorinated solvents used in the oxidative cleavage of β-hydroxy ethers by RuO4.info:eu-repo/semantics/openAccessSociedade Brasileira de QuímicaQuímica Nova v.33 n.10 20102010-01-01info:eu-repo/semantics/articletext/htmlhttp://old.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422010001000021pt10.1590/S0100-40422010001000021 |
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A systematic study of the reaction of β-hydroxy ethers with ruthenium tetraoxide (RuO4), generated in situ from ruthenium trichloride and sodium periodate, is presented, leading to nine-membered ring keto-lactones in moderate yields. Three different solvent systems - AcOEt/MeCN/H2O, MeCN/H2O and DMC/H2O - were studied leading to the desired products in lower yields than those obtained with the classical mixture of CCl4/MeCN/H2O, commonly used in reactions promoted by this oxidant. However, it is noteworthy that these new solvent systems represent greener alternatives to the chlorinated solvents used in the oxidative cleavage of β-hydroxy ethers by RuO4. |
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