Azolo-1, 2, 3-triazinas bioactivas : síntesis alternativa y estudio térmico

Azolo-1, 2, 3-triazinas bioactivas : síntesis alternativa y estudio térmico

Tesis (Doctor en Ciencias Químicas) - - Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas, 2010

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Main Author: Colomer, Juan Pablo
Other Authors: Moyano, Elizabeth Laura
Format: doctoralThesis biblioteca
Language:spa
Published: 2010
Subjects:Purinas, Ácidos nucleicos, Síntesis orgánica, Halogenación, Reacciones térmicas, Nucleótidos, Compuestos heterocíclicos,
Online Access:http://hdl.handle.net/11086/553932
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Ácidos Nucleicos, Constituyentes y Nucleótidos Libres Los ácidos nucleicos son así llamados porque fueron descubiertos a partir de un material rico en los núcleos celulares y se pensó que eran componentes exclusivos de esas organelas. Posteriormente, se comprobó que pueden encontrarse en otras localizaciones celulares, sin embargo, aquel nombre se mantiene actualmente.' Son compuestos que poseen carácter ácido y se encuentran en todos los seres vivientes. Pertenecen a la categoría de las macromoléculas, formadas por polimerización, en cadenas lineales, de un gran número de unidades estructurales llamadas nucleótidos, unidos entre sí mediante enlaces fosfodiéster.1 Los ácidos nucleicos son sustancias del más alto rango biológico y pueden clasificarse en: el ácido ribonucleico o ARN, y el ácido desoxirribonucleico o ADN.' El ARN cumple diversos roles en el proceso de transcripción de la información genética desde el ADN hacia el citoplasma donde se realiza la síntesis de las proteínas. El ARN actúa como mensajero entre el ADN y los complejos de síntesis de proteínas conocidos como los ribosomas (ARNm). Además, forma parte vitales de los ribosomas (ARNr) y sirve como transportador esencial de los aminoácidos utilizados en la síntesis de las proteínas (ARNt). En rasgos más generales puede decirse que el ARN tiene un papel fundamental en la síntesis de proteínas en las células y dirigen el ensamble correcto de aminoácidos en secuencias definidas. El ADN es un ácido nucleico que posee la información genética utilizada en el desarrollo y funcionalización de todos los organismos vivientes; es depositario de la información genética y responsable de su transmisión de padres a hijos y de una generación celular a otra. El principal rol de ADN es, en términos generales, el almacenamiento de información y contiene las instrucciones necesarias para la construcción de otros componentes celulares como las proteínas y las moléculas de ARN. Los fragmentos de ADN que contienen esta información genética son llamados genes y las otras secuencias de ADN poseen propósitos estructurales, o se encuentran involucradas en la regulación de la expresión de esta información genética.' Los nucleótidos, unidades estructurales de los ácidos nucleicos, son sustancias formadas por la unión de: una base nitrogenada, un monosacárido de cinco carbonos o aldopentosa y ácido fosfórico.' Bases nitrogenadas: las bases nitrogenadas son compuestos aromáticos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno en su estructura. Las mismas pueden obtenerse por hidrólisis de los nucleótidos y son compuestos derivados de los núcleos de pirimidina y purina, razón por la cual se hace referencia a las bases pirimidínicas o pirimídicas y a las bases purínicas o púricas. En la figura 1.1 puede observarse la distribución y la numeración de los elementos en cada uno de estos anillos heterocíclicos.1 Figura 1.1: Estructura de las bases nitrogenadas. De estos núcleos básicos derivan cinco bases nitrogenadas que son las que forman parte de los ácidos nucleicos; tres de las cuales son pirimídicas y dos púricas. La timina (T), la citosina (C) y el uracilo (U) son las bases pirimídicas; y la adenina (A) y la guanina (G) son las bases púricas. Dichas estructuras pueden observarse en la figura 1.2. En las moléculas de ADN las bases nitrogenadas de A, G, T y C son encontradas, mientras que el U reemplaza a la T en las moléculas de ARN. 1 Las fórmulas estructurales de las bases pirimídicas y de la guanina mostradas en la figura 1.2 corresponden a la forma cetónica o lactama, que es la predominante. En menor proporción existen isómeros o tautómeros de forma enólica o lactima que se producen por desplazamiento hacia el oxígeno del hidrógeno unido al nitrogeno vecino Aldopentosas: el monosacárido presente en los ácidos nucleicos puede ser D-ribosa o D-2-desoxirribosa y dependiendo del glúcido que participa en su composición, los ácidos nucleicos se clasifican en ARN ó ADN respectivamente. Las aldopentosas de los ácidos nucleicos adoptan la forma de furanosa como puede observarse en la figura 1.3.1 La ribosa y la desoxirribosa se une al nitrógeno 1 de la base pirimídica o al nitrógeno 9 de la base púrica mediante un enlace glicosídico /3, es decir, en el que se encuentra involucrado el carbono 1 de la pentosa de configuración /3. Así, cuando una base nitrogenada se encuentra unida a una aldopentosa se forma un nuevo compuesto llamado nucleósido (figura 1.4).1 Posteriormente, un nucleótido se forma mediante la esterificación con ácido ortofosfórico del grupo hidroxilo del carbono 5' de la ribosa o desoxirribosa de un nucleósido, como se muestra a modo de ejemplo para la formación del nucleósido y nucleótido derivados de la citosina y la guanina en la figura 1.4. Es importante destacar que los dos sistemas cíclicos (la base y el azúcar) se encuentran enumerados por separado y que a los carbonos del azúcar se les asigna números con prima. Finalmente, los nucleótidos se unen entre sí para formar las moléculas poliméricas de ADN y/o ARN. La unión de estas unidades se establece por esterificación entre el fosfato de un nucleótido y el OH del carbono en posición 3' de la pentosa del nucleótido adyacente. En la figura 1.5 puede observarse el tipo de unión mencionada para dos cadenas de ADN que se encuentran interaccionando por enlace puente hidrógeno. Además de los nucleótidos como constituyentes de los ácidos nucleicos, existen también sustancias del tipo nucleotídico que cumplen funciones muy importantes en el organismo, como nucleótidos libres o integrando moléculas de tamaño relativamente pequeño.' Así, pueden destacarse los nucleótidos difosforados y trifosforados, que derivan de los ribonucleótidos. La adenosina trifosfato (ATP) es el más abundante en el organismo y es el mediador más importante en reacciones de transferencia de grupos fosforilo que se acompañan de notables cambios de energía.' Los ribonucleotidos y los desoxirribonucleótidos trifosforados son los compuestos básicos necesarios para la síntesis de ARN y ADN respectivamente.' Además de éstos, existen entre los nucleótidos disfosforados, aquéllos que cumplen funciones en el metabolismo transfiriendo moléculas utilizadas en procesos de síntesis o conjugación. Otro grupo de nucleótidos constituyen factores indispensables para la acción de muchas enzimas. Estos factores llamados coenzimas, tienen a menudo estructura nucleotídica, como por ejemplo, la nicotinamida adenina dinucleótido (NAD), que es uno de los principales reactivos de óxido-reducción en los sistemas biológicos (figura 1.6). Un nucleótido de enorme interés es la adenosín monofosfato 35-cíclico (AMP cíclico), donde los grupos hidroxilos de las posiciones 3' y 5' del anillo de ribosa, se encuentran esterificados por el mismo grupo fosfato (figura 1.6). El AMP cíclico interviene como mensajero químico en la transmisión y amplificación de señales químicas de algunas hormonas. Fil: Colomer, Juan Pablo. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Fil: Colomer, Juan Pablo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Físico – Química de Córdoba; Argentina. 2024-10-15T10:29:36Z 2024-10-15T10:29:36Z 2010 doctoralThesis http://hdl.handle.net/11086/553932 spa Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/

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