Preparación de bibliotecas de 4-amino-α-cetoácidos y sus derivados peptídicos para estudios estructura-actividad antimicrobiana/antitumoral
Trabajo presentado en la XXXIV Reunión Bienal de la Real Sociedad Española de Química, celebrada en Santander del 15 al 18 de septiembre de 2013.
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dig-ipna-es-10261-1796602019-11-14T12:32:15Z Preparación de bibliotecas de 4-amino-α-cetoácidos y sus derivados peptídicos para estudios estructura-actividad antimicrobiana/antitumoral Hernández, Dácil Guzmán Ríos, David Boto, Alicia Trabajo presentado en la XXXIV Reunión Bienal de la Real Sociedad Española de Química, celebrada en Santander del 15 al 18 de septiembre de 2013. Muchos β-amino-α-cetoácidos (y sus derivados éster o amida) forman parte de potentes inhibidores de proteasas (trombina, calpaina, catepsinas, proteasa de HIV) que presentan actividad antitrombótica, antitumoral y antiviral, entre otras. Por ello, los derivados de β-peptidil α-cetoácidos están siendo muy estudiados. En contraste, se ha hecho muy poco trabajo para determinar la actividad biológica de γ-amino αcetoácidos y sus derivados peptídicos. En esta comunicación se describe un método para generar fácilmente bibliotecas de estos compuestos, que permitan realizar estudios estructura-actividad. La metodología implica la β-fragmentación radicalaria oxidativa de aminoácidos comerciales o pequeños péptidos, para generar el acetato intermedio 2, que se trata con 2- (trimetilsililoxi)acrilato de metilo en presencia de un ácidos de Lewis. Así, se accede de forma rápida y eficiente a las estructuras de interés, utilizables como bloques de construcción de cadenas peptídicas más complejas. Las bibliotecas de estos compuestos se utilizarán para descubrir nuevos agentes antimicrobianos y antitumorales. Peer Reviewed 2019-04-09T09:50:38Z 2019-04-09T09:50:38Z 2013-09-15 2019-04-09T09:50:38Z póster de congreso http://purl.org/coar/resource_type/c_6670 XXXIV Reunión Bienal de la Real Sociedad Española de Química http://hdl.handle.net/10261/179660 Sí none |
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