Nouveaux stimulants pour la production de latex par l'Hevea brasiliensis
L'acide 2-chloroéthylphosphonique (ou éthéphon) est, entre autres, un agent stimulant de la production de latex par Hevea brasiliensis, mais son activité stimulante s'estompe rapidement dans le temps, ce qui entraîne un "effet de pic" au niveau des récoltes successives. Pour remédier à cet inconvénient, l'idée retenue a été de chercher à prolonger l'effet stimulant en préparant des systèmes macromoléculaires au sein desquels l'agent actif est relié chimiquement au support, ou inséré dans la chaîne, par liaison labile. Pour accéder à ces structures, deux voies ont éte envisagées: la modification chimique d'un polyisoprène époxydé par l'acide 2-chloroéthylphosphonique et la synthèse par polycondensation de polymères du type poly(silylènephosphonate) incluant l'éthéphon au sein de la chaîne. La modification chimique du polyisoprène époxydé a été réalisée par réaction entre les fonctions acide P-OH de l'acide 2-chloroéthylphosphonique et les cycles oxirane du polymère. Une étude préliminaire a été effectuée sur une molécule simple (le 2,3-époxy-2-méthylbutane) et sur un modèle des unités époxydées du polymère (le 4,5-époxy-4-méthyloctane). Ces travaux ont permis de mettre en évidence qu'il se formait à la fois des adduits phosphorés (de type adduit 1:1 et dioxaphospholane) et des dérivés secondaires issus du réarrangement du cycle oxirane (alcools allyliques) ou de l'hydrolyse acide des adduits 1:1 formés (alpha, bêta-diols). Par la suite, il a été démontré que l'addition sur les 1,4-polyisoprènes époxydés évolue de manière semblable à celle observée sur le 4,5-époxy-4-méthyloctane. La synthèse de polycondensats du type poly(silylènephosphonate) a été réalisée par réaction entre le 2-chloroéthylphosphonate de diisopropyle et des dérivés alpha, oméga-dichlorosilylés. La polycondensation procède selon un mécanisme de déalkylation, et est nettement influencée par la nature du milieu (favorisée en masse et, à un degré moindre dans les solvants polaires) et par l'augmentation de la température. Par contre, ces paramètres réactionnels sont sans influence sur les masses des polycondensats, celles-ci restant toujours faibles ( Mn < 2000). L'aptitude des produits synthétisés à stimuler la production de latex a été évaluée par des tests in vitro effectués au laboratoire et des tests in vivo réalisés par le CIRAD-CP dans une plantation d'Hevea brasiliensis située en Côte d'Ivoire (plantation de l'IDEFOR-DPL). Les tests ont montré que les produits synthétisés s'hydrolysent en milieu tampon (pH 4 ou 8) en libérant de l'éthylène, molécule active en matière de stimulation, laissant ainsi entrevoir une aptitude stimulante potentielle. Par contre, seuls les dérivés mono- et ditriméthylsilylester de l'éthéphon et les poly(silylènephosphonate)s ont une aptitude prononcée à stimuler la production latex, mais les mesures effectuées n'ont pas permis pour l'instant d'évaluer l'effet de rémanence.
Main Author: | |
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Format: | thesis biblioteca |
Language: | fre |
Published: |
Université du Maine
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Subjects: | F60 - Physiologie et biochimie végétale, Hevea brasiliensis, latex, stimulant, éthéphon, synthèse chimique, composé époxy, http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_3589, http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_4214, http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_7414, http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_15899, http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_28580, http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_36773, http://aims.fao.org/aos/agrovoc/c_4027, |
Online Access: | http://agritrop.cirad.fr/484581/ |
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Summary: | L'acide 2-chloroéthylphosphonique (ou éthéphon) est, entre autres, un agent stimulant de la production de latex par Hevea brasiliensis, mais son activité stimulante s'estompe rapidement dans le temps, ce qui entraîne un "effet de pic" au niveau des récoltes successives. Pour remédier à cet inconvénient, l'idée retenue a été de chercher à prolonger l'effet stimulant en préparant des systèmes macromoléculaires au sein desquels l'agent actif est relié chimiquement au support, ou inséré dans la chaîne, par liaison labile. Pour accéder à ces structures, deux voies ont éte envisagées: la modification chimique d'un polyisoprène époxydé par l'acide 2-chloroéthylphosphonique et la synthèse par polycondensation de polymères du type poly(silylènephosphonate) incluant l'éthéphon au sein de la chaîne. La modification chimique du polyisoprène époxydé a été réalisée par réaction entre les fonctions acide P-OH de l'acide 2-chloroéthylphosphonique et les cycles oxirane du polymère. Une étude préliminaire a été effectuée sur une molécule simple (le 2,3-époxy-2-méthylbutane) et sur un modèle des unités époxydées du polymère (le 4,5-époxy-4-méthyloctane). Ces travaux ont permis de mettre en évidence qu'il se formait à la fois des adduits phosphorés (de type adduit 1:1 et dioxaphospholane) et des dérivés secondaires issus du réarrangement du cycle oxirane (alcools allyliques) ou de l'hydrolyse acide des adduits 1:1 formés (alpha, bêta-diols). Par la suite, il a été démontré que l'addition sur les 1,4-polyisoprènes époxydés évolue de manière semblable à celle observée sur le 4,5-époxy-4-méthyloctane. La synthèse de polycondensats du type poly(silylènephosphonate) a été réalisée par réaction entre le 2-chloroéthylphosphonate de diisopropyle et des dérivés alpha, oméga-dichlorosilylés. La polycondensation procède selon un mécanisme de déalkylation, et est nettement influencée par la nature du milieu (favorisée en masse et, à un degré moindre dans les solvants polaires) et par l'augmentation de la température. Par contre, ces paramètres réactionnels sont sans influence sur les masses des polycondensats, celles-ci restant toujours faibles ( Mn < 2000). L'aptitude des produits synthétisés à stimuler la production de latex a été évaluée par des tests in vitro effectués au laboratoire et des tests in vivo réalisés par le CIRAD-CP dans une plantation d'Hevea brasiliensis située en Côte d'Ivoire (plantation de l'IDEFOR-DPL). Les tests ont montré que les produits synthétisés s'hydrolysent en milieu tampon (pH 4 ou 8) en libérant de l'éthylène, molécule active en matière de stimulation, laissant ainsi entrevoir une aptitude stimulante potentielle. Par contre, seuls les dérivés mono- et ditriméthylsilylester de l'éthéphon et les poly(silylènephosphonate)s ont une aptitude prononcée à stimuler la production latex, mais les mesures effectuées n'ont pas permis pour l'instant d'évaluer l'effet de rémanence. |
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