Synthèse et propriétés de cétones aliphatiques à longue chaîne et de leurs dérivés azotés
Ce travail s'est proposé de montrer que les cétones pourraient prétendre au statut de nouveaux composés lipochimiques de base. Dans ce but, un procédé de préparation des cétones, basé sur la décarboxylation cétonique des acides en série grasse, a d'abord été étudié. Le catalyseur choisi, la bauxite, est d'origine naturelle et de faible coût, deux paramètres importants du point de vue industriel. La suite de l'exploration de la "voie cétonique" a consisté en l'étude de quelques dérivés azotés accessibles via les cétones, à savoir les amines et les chlorures quaternaires en série alpha-alkylée. Une voie prometteuse d'obtention d'amines a été employée qui met en oeuvre une adaptation de la réaction de Leuckart en catalyse hétérogène. L'influence des paramètres expérimentaux, de la nature des réactifs et l'activité de plusieurs catalyseurs ont été étudiées pour les deux réactions qui constituent l'ossature du travail : décarboxylation cétonique et réaction de Leuckart. La structure des produits synthétisés et de certains co-produits ou intermédiaires de réaction a été déterminée. On aborde aussi l'étude de certaines propriétés, notamment tensio-actives, de quelques composés azotés à chaîne ramifiée, préparés à partir des cétones
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Ce travail s'est proposé de montrer que les cétones pourraient prétendre au statut de nouveaux composés lipochimiques de base. Dans ce but, un procédé de préparation des cétones, basé sur la décarboxylation cétonique des acides en série grasse, a d'abord été étudié. Le catalyseur choisi, la bauxite, est d'origine naturelle et de faible coût, deux paramètres importants du point de vue industriel. La suite de l'exploration de la "voie cétonique" a consisté en l'étude de quelques dérivés azotés accessibles via les cétones, à savoir les amines et les chlorures quaternaires en série alpha-alkylée. Une voie prometteuse d'obtention d'amines a été employée qui met en oeuvre une adaptation de la réaction de Leuckart en catalyse hétérogène. L'influence des paramètres expérimentaux, de la nature des réactifs et l'activité de plusieurs catalyseurs ont été étudiées pour les deux réactions qui constituent l'ossature du travail : décarboxylation cétonique et réaction de Leuckart. La structure des produits synthétisés et de certains co-produits ou intermédiaires de réaction a été déterminée. On aborde aussi l'étude de certaines propriétés, notamment tensio-actives, de quelques composés azotés à chaîne ramifiée, préparés à partir des cétones |
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